Calvin Best é um Sim que vive com seus pais, Evan e Catherine, com seus irmãos, Mandy, Abigail e Maria e com seu avô, Paul, em Starlight Shores, mundo de The Sims 3: Showtime. Desde que se mudou para casa do avô, em Starlight Shores, sonha em ser cantor. Ele trabalha na mercearia, porque segundo ele "até mesmo as estrelas precisam de comprar mantimentos de vez em quando". Uma vez que cresceu rodeado de irmãs, Calvin sonha que o bebê que está por vir seja um menino.
Ele é amigo de todos na sua família e é inimigo da Família Gooder, exceto Natasha, a quem ele é apaixonado. Ele acha a rivalidade entre as famílias estranha.