Olive Kipling es una townie de Bridgeport. Ella es la exnovia Barry Tenderlove ellos son enemigos. Ella puede ser vista paseando por la ciudad o realizando trabajos, como camarera o gorila. Ella comienza en paro. Ella es la mejor amiga para siempre con Brandy Collins y buen amigo de Ricky Bailey. Ella domina la coctelería y tiene 7 puntos de pintura. Oliva solo tiene 4 rasgos==
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