Jon Lessen es un Sim precreado de Riverview.
Vive sólo en su casa en la parte de las familias ricas de Riverview. A pesar de vivir sólo, hay una pequeña parte de la casa que contiene la urna de Destry Dixon, su mentor.
Jon trabaja en el Teatro Comunitario Vallejo de Riverview como guitarrista principal, donde tiene 7 puntos de Guitarra y 1 de Carisma. Dado a que tiene un puesto de trabajo muy alto en la carrera Musical, posee el rasgo oculto Estrella de Rock. Conoce a sus compañeros de trabajo, Yuri y Nadine Ivanov, y a la madre de esta, la jubilada Rayna Kaminski.
La historia de Jon y su mentor Destry Dixon es la misma que la de Billy Caspian y Hank Ferdinand, ambos de Riverview. También Jon tiene similitudes con Demetrio Villar de Twinbrook.
Su nombre Jon Lessen hace parodia a John Lennon, músico de la banda inglesa Los Beatles.